Герман Гессе родился в семье протестантских миссионеров. Ходил в миссионерскую школу, где, как сказал впоследствии, обучился искусству лжи и дипломатии. Предметы Герману давались легко, особенно нравилась латынь. С 13 лет он понял, что либо станет поэтом, либо никем. Намерения Гессе не нашли понимания ни в семье, ни в школе, и он «в один миг вывел… урок, который только и можно было вывести из ситуации: поэт есть нечто, чем дозволено быть, но не дозволено становиться».

Из семинарии в монастыре Маульбронн 14-летний Герман убежал. На следующий день его нашли в поле спящим в стогу. Профессора семинаристом недовольны, другие ученики сторонятся его. Через два месяца Гессе покинул монастырь и совершает попытку самоубийства.

Родители отправили Германа в психиатрическую клинику. После Гессе приступил к учёбе в гимназии Каннштадта (ныне часть Штутгарта), в 1893 году сдал экзамены и окончил обучение.

После школы Герман трудился на фабрике башенных часов, а затем нашёл дело по душе в книжной лавке. В свободное время занималя самообразованием и литературным творчеством. Постепенно произведения Гессе становятся известными в литературных кругах, он ведёт переписку с Райнером Мария Рильке, Томасом Манном и Стефаном Цвейгом. Первый роман «Петер Каменцинд» (1904) стал популярен среди немецкой молодёжи и принёс Герману известность и финансовую независимость, позволившую ему посвятить себя писательству. Гессе совершил путешествие по Италии и в 1904 первый раз женится. В 1911 году Гессе посетил Индию, где жили его предки, Сингапур, Индонезию, Шри-Ланку. Интерес к восточным практикам через несколько лет породил аллегорический роман-притчу «Сиддхартха».

В годы Первой мировой войны Герман Гессе выступал с антивоенными статьями и очерками, собирал средства на открытие библиотек для военнопленных. Историки писали, что Гессе сотрудничал с представителями обеих враждующих сторон. Против него развернулась открытая пропагандистская кампания, в прессе его называли трусом и предателем. В знак протеста писатель переехал в швейцарский Берн и отказался от немецкого гражданства. Общие взгляды сблизили Гессе с другим писателем-пацифистом Роменом Ролланом.

В этом году исполнится 100 лет, как был опубликован роман-причта Гессе «Сиддхартха». В нём Сиддхартха Гаутама, более известный в мире как Будда, разделяется на двух разных людей — Будду Гаутаму и монаха Сиддхартху. Молодой брахман Сиддхартха посвящает свою жизнь поиску А́тмана — неизменной духовной сущности, которая есть в каждом человеке. Вместе со своим другом Говиндой Сиддхартха становится монахом; они совершают паломничество к Будде Гаутаме. Понимая, что Гаутама достиг просветления, не сомневаясь в правильности его учения, Сиддхартха считает, что оно действенно только для Гаутамы, ибо буддой нельзя стать через учение, а только посредством собственного опыта. «Знание можно передать, мудрость — нельзя. Её можно найти, можно её нажить, можно от неё жить, можно творить с ней чудеса, но высказать её и научить ей — нельзя». С этим осознанием он отправляется снова в путь, а Говинда присоединяется к Гаутаме.

Еще одно произведение Гессе — «Степной волк» (1927) — стало одним из главных романов прошлого века. В нём было представлено другое путешествие к познанию себя героя, также помышлявшего о самоубийстве.

Весной 1942 года был окончен последний роман писателя — «Игра в бисер», который Гессе писал 11 лет. В 1946 году Герману Гессе присуждают Нобелевскую премию. После «Игры в бисер» Гессе больше не создал крупных произведений. В последние годы жизни он вёл активную переписку, писал рассказы и стихи.

При жизни писателя обвиняли в безразличии к политике и войнам, сосредоточенности на внутренних поисках, в то время как снаружи мир менялся и развивался. На рубеже 60-х и 70-х годов Герман Гессе был кумиром так называемой «бунтующей молодежи» и самым читаемым европейским писателем в США и Японии.