Когда мальчику исполнилось шесть лет, его отдали учиться в Петербургский первый кадетский корпус, где он провел 14 лет. Кондратий любил читать и часто посещал библиотеку, пробовал писать стихи. Друзья уважали его за честность и справедливость. Война 1812 года будоражила умы кадетов: все как один мечтали пойти сражаться за Отчизну.

 В 1813 году умер Кутузов, и Рылеев написал оду «Любовь к Отчизне», завершив свое творение словами: 

«Скончался телом ты, Кутузов, 

Но будешь вечно жив, герой, 

И в будущие веки славен, 

И не дерзнет уж враг злонравен 

России нарушать покой!..»

 Рылеев хотел стать достойным гражданином своей страны. Учеба закончилось, и молодому человеку выпала доля участвовать в заграничных походах русской армии 1814–1815 годов. Существует описание внешности Рылеева периода его военной службы, благодаря которому мы можем представить себе образ этого человека: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены…будучи несколько близорук, он носил очки, но более во время занятий за письменным столом». 

Во время службы Кондратий Рылеев имел возможность наблюдать тяготы жизни обычных солдат. Он побывал в разных странах и многое повидал. Дворянин по происхождению, он никогда не задумывался над тем, как живут простые люди, а тут ему открылась иная сторона жизни. В 1815 году Рылеев вернулся из заграничных походов на родину и ещё несколько лет служил в Воронежской губернии. Там он познакомился с семейством местного помещика Михаила Тевяшова и со своей будущей женой Натальей. 

Стихотворения Рылеева в этот период были посвящены его возлюбленной: «Мечта», «Наташа, Амур и я», «Резвой Наташе» и др. В письме к матери от 17 сентября 1817 года он просит позволения выйти в отставку и жениться на «милой Наталье». Переписка длилась долго. Анастасию Матвеевну Рылееву смущали бедность, молодость сына, поспешность его отставки. И вот, в 1818 году вышел приказ об отставке, по которому «прапорщик Рылеев увольнялся от службы подпоручиком по домашним обстоятельствам».

 22 января 1819 года Кондратий Рылеев и Наталья Тевяшова поженились. Вскоре у семейной пары рождается дочь Анастасия, которая прожила долгую жизнь и до последних дней делала всё, чтобы память об её отце жила. К сожалению, их сын, который родился в 1824 году, был слабым и умер. 

Свою скорбь о сыне отец излил в стихотворении «На смерть сына»: 

«Земли минутный поселенец, 

Земли минутная краса, 

Зачем так рано, мой младенец, 

Ты улетел на небеса? 

Зачем в юдоли сей мятежной, 

О ангел чистой красоты, 

Среди печали безнадежной 

Отца и мать покинул ты?»  

В жизни, после отставки, Кондратий Рылеев служил заседателем Петербургской уголовной палаты, был правителем канцелярии Российско-американской компании, а в 1823 году он стал участником Северного тайного общества. Вместе с другими декабристами Рылеев издает альманах «Полярная звезда», в котором печатались стихотворения Пушкина, Дельвига, Вяземского и других известных поэтов, выступающих против самодержавия. Его перу принадлежит знаменитая сатирическая ода «К временщику», написанная в 1820 году. 

Рылеев был одним из главных организаторов восстания 14 (26) декабря 1825 года. Он был арестован и после вынесения приговора казнён через повешение вместе с другими руководителями выступления – Павлом Пестелем, Сергеем Муравьёвым-Апостолом, Михаилом Бестужевым-Рюминым, Петром Каховским. Находясь в заключении, он брал всю вину на себя, стремился оправдать товарищей, возлагал тщетные надежды на милость к ним императора. И писал даже в тюрьме: «Тюрьма мне в честь, не в укоризну, За дело правое я в ней, И мне ль стыдиться сих цепей, Когда ношу их за Отчизну!» 

Последними словами Кондратия Рылеева на эшафоте, обращёнными к священнику Петру Мысловскому были: «Батюшка, помолитесь за наши грешные души, не забудьте моей жены и благословите дочь».