Будучи 12-летним подростком, Попов устроился на работу в полиграфический комбинат газеты «Правда» в качестве помощника слесаря, затем решил пойти в спортивную секцию. Так он попал в кружок акробатики Дворца спорта «Крылья советов». Во время занятий стало ясно, что многое мальчику дается легче, чем остальным. Как-то раз на гибкого и выносливого парня обратил внимание руководитель циркового училища, пригласив его поступать. В 1944 году Попов отправился поступать в Государственное училище циркового искусства. Как он потом будет вспоминать сам Попов, он ничего не рассказывал матери о своём желании стать цирковым артистом, потому что не хотел её расстраивать: «Я боялся, что мама не позволит мне учиться в цирковом училище. Она была твёрдо убеждена в том, что все артисты – пьяницы и развратники». 

Только после того, как Попов уже начал учиться в цирковом училище, он во всём признался. В 1950 году он окончил училище по специальности «эксцентрик на проволоке», несколько месяцев отработал по распределению в Тбилиси, а затем устроился в цирк на Цветном бульваре. Там Попов оказался на манеже с известным клоуном Карандашом и даже участвовал вместе с ним в нескольких сценках. 

В 1951 году перед очередным представлением в саратовском цирке его руководство пребывало в панике: клоун Павел Боровиков сломал ребро, надо было срочно искать ему замену. Выбор пал на 21-летнего артистичного эквилибриста. Молодой клоун импровизировал, пародировал жонглера, манипулируя вилками, ложками и сковородами. Тогда никто не мог представить, что этот светловолосый парень после одной случайной замены решит связать свою жизнь с клоунадой и вскоре завоюет любовь миллионов зрителей.  

После судьбоносного выступления в Саратове Попов решает ехать на гастроли в Ригу уже как клоун. Он придумал себе сценический образ – костюм с короткими штанами в полоску и клетчатую кепку. 

С середины 1950-х годов Олег Попов активно гастролировал за границей, режиссировал цирковые спектакли. После выступлений в Великобритании в 1968 году за ним закрепилось прозвище «солнечный клоун». 

В 60-х он придумал одну из самых известных своих реприз – «Луч». В этой трогательной сценке Олег Попов пытается приручить непокорный луч солнца, то и дело сбегающий от клоуна, желающего погреться. 

В 1970-х годах работал в Большом московском государственном цирке на проспекте Вернадского. Его наиболее успешными и полюбившимися зрителю репризами стали «Повар», «Сон на проволоке», «Утопленник», «Свисток», «Лучик». Конец 80-х – начало 90-х стали сложным временем для Олега Попова. Его супруга Александра, тоже цирковая артистка, на которой он женился в 1952 году, заболела раком. Из-за состояния здоровья она не могла больше сопровождать мужа во время гастролей. В 1990 году Попов поехал в тур по Европе. Когда его супруга ушла из жизни, «солнечный клоун» находился в Гамбурге. На похороны Александры он решил не ехать: просьбы импресарио продолжить гастроли победили чувства. 

В 1991 году Попов продолжал выступать в Европе. Во время августовского путча он находился в Австрии. События, происходящие в России, заставили его задуматься о том, стоит ли возвращаться. И он решил остаться за границей. Важную роль в этом решении сыграла судьбоносная встреча с немкой Габриэлой Леман (Габи). 

На одном из представлений Олег Попов заметил высокую девушку, стоящую в проходе. Он подал ей стул. Незнакомка набралась смелости и во время антракта зашла к артисту, чтобы поблагодарить его. До конца своих дней Попов будет рядом с Габи, которая была моложе его на 32 года. 

Они поженились и поселились в Германии. Там Олег Попов стал выступать под псевдонимом Счастливый Ганс. Вместе с ним выступала и Габи. Она жонглировала, играла на различных инструментах, танцевала степ, дрессировала крыс, пони и собак 

В 2010-е годы Олега Попова неоднократно пытались пригласить выступать в Россию, но он упорно отказывался, считая, что на родине его забыли. Но в 2015 году «солнечный клоун» все же согласился прилететь в Сочи для участия в Международной профессиональной цирковой премии «Мастер». На тот момент артист почти 25 лет не был на родине. 

На церемонии награждения он получил премию в номинации «Легенда». 84-летний Олег Попов плакал, как ребёнок, крепко сжав награду своими крупными руками. Он долго не мог совладать с чувствами, а когда стихли овации, дрожащим голосом сказал: «Я очень рад, что я стою на русской земле». 

Спустя несколько месяцев Попов приехал в Санкт-Петербург на открытие отреставрированного цирка на Фонтанке. Там в 2016 году пройдёт его первая полноценная программа в России после 25-летнего перерыва. Её он планировал показать во многих городах. Но тур внезапно оборвался в Ростове-на-Дону. На манеже ростовского цирка артист дал именно последнее представление. Великий клоун умер 2 ноября 2016 года. Символично, что последняя программа «солнечного клоуна» называлась «Пусть всегда будет солнце».